Terpineol: maak kennis met deze bijzondere terpeen

Met het blote oog gezien zijn wiettoppen weinig meer dan groepjes vrouwelijke toppen bedekt met stempels, trichomen en hars. Maar met behulp van analytische hulpmiddelen hebben wetenschappers ontdekt dat wiettoppen in feite reservoirs van unieke chemische bestanddelen zijn. Behalve meer dan 100 cannabinoïden produceren wiettoppen ook honderden terpenen. Dit zijn aromatische moleculen die tot een chemische categorie behoren die bekendstaat als secundaire metabolieten. Hoewel ze niet direct bijdragen aan de groei en voortplanting van planten, spelen ze een cruciale rol bij het verdedigingsmechanisme en communicatie.

Terpenen komen niet alleen in cannabisplanten voor. Ongeveer 55.000 van deze moleculen komen in de natuur voor in verschillende plantensoorten. Ze zijn verantwoordelijk voor de bekende aroma's van dennenbomen, sinaasappelschillen, rozemarijn en de geur van veel andere vruchten en kruiden. Sommige terpenen zijn bijzonder gewild door wietliefhebbers vanwege hun gewenste smaken en effecten, en dit geldt ook voor terpineol. Lees verder om meer te weten te komen over deze fascinerende molecule. Ontdek de chemische structuur, waar het nog meer in de natuur voorkomt en wat het klinische potentieel van terpineol kan zijn.

De chemie van terpineol

Terpenen worden op basis van hun moleculaire structuur in verschillende chemische categorieën ingedeeld. Al deze verbindingen bestaan uit kleinere bouwstenen die bekend staan als isopreen-eenheden. Dit zijn kleine moleculen met vijf koolstofatomen met een formule van C5H8. De allerkleinste groep terpenen staan ook wel bekend als zogenaamde monoterpenen. Deze monoterpenen hebben slechts twee isopreen-eenheden en in totaal 10 koolstofatomen. Enkele cannabisterpenen die tot deze categorie behoren zijn pineen, limoneen en terpineol. De grootste groep terpenen vallen onder de noemer ‘polyterpenen’, en kunnen bestaan uit wel duizenden individuele isopreen-eenheden.

Terpineol heeft een chemische formule van C10H18O. Het terpeen bestaat echter uit verschillende isomeren. Elk van die moleculen heeft dezelfde chemische samenstelling, maar in een andere volgorde. Ze omvatten alfa-terpineol, bèta-terpineol, gamma-terpineol, delta-terpineol en terpinen-4-ol. Van deze verbindingen komen alfa-terpineol en terpinen-4-ol het meest in de natuur voor. Als groep behoren terpineolen tot de monocyclische monoterpeen tertiaire alcoholen. Dit betekent dat ze bestaan uit één ringachtige structuur, twee isopreeneenheden en een organische alcohol-hydroxylgroep.

Myrceen en caryofylleen zijn terpenen die vaak in wiet voorkomen. Dat geldt ook voor terpineol, hetzij in stuk kleinere concentraties. Van de vijf verbindingen waaruit deze groep bestaat, komt alfa-terpineol het vaakst in wiet voor. Verwar deze terpeen niet met terpineen, dit is echt een andere terpeen. Hoewel beide monoterpenen zijn, zijn deze verbindingen totaal verschillende chemicaliën die verschillende aroma's en effecten produceren.

A-Pinene

Anti-inflammatoire
Bronchodilatator
Help het geheugen
Antibacterieel

Ook aanwezig in
dennennaalden

Linalool

Verdovingsmiddel
Anti-convulsief
Pijnstillend
Angstremmend

Ook aanwezig in
lavendel

Beta-CaryophYllene

Anti-inflammatoire
Pijstillend beschermt
celwanden in het
Spijsverteringskanaal

Ook aanwezig in 
zwarte peper

Myrcene

Draagt de kalmerende
werking van Indica's
Slaapmiddel
Spierverslapper

Ook aanwezig in 
hop

Limonene

Behandelt brandend
maagzuur
Angstremmend
Antdepressivum

Ook aanwezig in
citrusvruchten

A-Pinene

Anti-inflammatoire
Bronchodilatator
Helpt Het Geheugen
Antibacterieel

Also found in pine needles

Linalool

Verdovingsmiddel
Anti-convulsief
Pijnstillend
Angstremmend

Ook aanwezig in lavendel

Beta-Caryophillene

Anti-inflammatoire
Pijnstillend
Beschermt celwanden in het spijsverteringskanaal

Ook aanwezig in zwarte peper

Myrcene

Draagt bij aan de kalmerende werking van sterke Indica's
Slaapmiddel
Spierverslapper

Ook aanwezig in hop

Limonene

Behandelt brandendt maagzuur
Angstremmend
Antidepressivum

Ook aanwezig in citrusvruchten

Draagt terpineol bij aan het entourage effect?

De effecten van wiet worden vaak toegeschreven aan bekende cannabinoïden zoals THC en CBD. In werkelijkheid zit de vork iets anders in de steel. Een cannabis high wordt waarschijnlijk veroorzaakt door een groot aantal verschillende bestanddelen die samenwerken. Dit fenomeen staat ook wel bekend als het entourage effect. Dit entourage effect is gebaseerd op een chemische synergie tussen veel verschillende chemicaliën (o.a. terpenen) die in wiettoppen worden aangetroffen.

Sommige onderzoekers dienden verbindingen zoals CBD en myrceen gelijktijdig toe. Ze vonden geen bewijs^[1] voor het entourage effect. Ondanks dat zijn er andere onderzoeken die suggereren dat cannabinoïden en terpenen, waaronder terpineol, waarschijnlijk een synergetisch effect produceren. Zowel THC als CBD produceren hun effecten door directe of indirecte activering van het endocannabinoïdesysteem. Dit systeem is een signaleringsnetwerk dat door het hele lichaam zit en veel aspecten van de menselijke fysiologie beïnvloedt, waaronder het centrale zenuwstelsel. Zo oefent THC zijn psychoactieve effecten uit door zich aan de CB1 receptor van dit endocannabinoïdesysteem te binden. Een studie^[2] uit 2023, gepubliceerd in het tijdschrift Biochemical Pharmacology, testte een handjevol terpenen uit wiet om te zien of ze een interactie aangingen met de CB1 receptor. Ze concludeerden dat terpineol deze receptor wel degelijk activeert. Daarnaast zou het de manier waarop THC een interactie met deze receptor aangaat, kunnen beïnvloeden.

Waar vind je terpineol?

In het geval van wietplanten vindt de productie van alfa-terpineol plaats in de trichomenklieren. Biochemische processen synthetiseren het molecule in de schijfcellen van de glandulaire trichomen. Vervolgens worden ze opgeslagen in een holte tussen de schijfcellen en de cuticula. Hierna worden ze, samen met veel andere cannabis-bestanddelen, uitgestoten in de vorm van een stroperige hars.

Terpineol komt niet alleen in wietplanten voor. Ook dennenbomen, bloemen zoals narcissen en freesia, en kruiden zoals marjolein, oregano en rozemarijn bevatten deze chemische stof. Behalve wiet produceren andere leden van de botanische familie Cannabaceae ook terpineol. Een bekend voorbeeld is de hopplant, die wordt gekweekt om talloze bieren op smaak te brengen.

Aroma en smaak van terpineol

We hebben de chemie van terpineol behandeld en we weten waar het in de natuur voorkomt. Maar welke smaken en aroma's kun je verwachten bij het kweken en gebruiken van wietsoorten die veel terpineol bevatten? Het heeft voornamelijk een seringachtige geur. Niet zo gek dus dat de cosmetica industrie deze terpeen volop gebruikt bij het produceren van parfums en andere producten. Het roken of vapen van dit molecule geeft echter ook andere smaken vrij. Verwacht subtielere aroma's van dennen, citrus, citroen en limoen bij elke hijs.

Effecten van terpineol

Wietsoorten met een hoge concentratie terpineol hebben een specifiek effect dat vaak wordt geassocieerd met zogeheten indica soorten. Naast THC produceert terpineol een fysiek ontspannend en stoned effect. Je lichaam voelt wat zwaarder aan, terwijl je geest helder blijft. In combinatie met andere terpenen draagt alfa-terpineol waarschijnlijk bij aan het zogenaamde 'couch lock' effect. Deze Engelse term staat voor een bekend effect dat zich kenmerkt doordat je nauwelijks meer van de bank af kan komen. Andere bekende effecten zijn vertraagde gedachten, periodes van rust en tijdelijke verlichting van mentale zorgen en spanning.

Voordelen van terpineol: wat zegt het wetenschappelijk onderzoek?

De hoogste tijd om eens te kijken naar wetenschappelijke literatuur over de fysiologische invloed van terpineol. Hoewel het meeste onderzoek naar alfa-terpineol gebruikmaakt van cel- en diermodellen, schetsen ze een idee over wat toekomstig onderzoek naar terpineol met menselijke proefpersonen zou kunnen opleveren.

• Ontsteking

De ontstekingsreactie speelt een cruciale rol bij het herstel van infecties en verwondingen. Chronische ontstekingen veroorzaakt door voeding en andere omgevingsfactoren dragen helaas bij^[3] aan een groot aantal moderne ziekten. Wetenschappers van de Universiteit van Sergipe in Brazilië dienden alfa-terpineol toe aan muizen, in een poging de potentiële invloed van de stof op ontstekingen te onderzoeken. Na toediening beoordeelden ze inflammatoire biomarkers, waaronder nitriet. Het team concludeerde dat "deze verbinding mogelijk interessant kan zijn voor de ontwikkeling van nieuwe klinisch relevante geneesmiddelen voor de behandeling van pijnlijke en/of ontstekingsziekten".

• Antibacterieel en antioxidant

Een groep wetenschappers aan het Izmir Institute of Technology, Turkije onderzocht het antibacteriële en antioxidante potentieel van alfa-terpineol. Het onderzoek^[4] werd in 2014 gepubliceerd in het tijdschrift Molecules en testte verschillende terpenen die veel voorkomen in essentiële oliën tegen verschillende soorten bacteriën. Hierbij werden alfa-terpineol, linalool, alfa-pineen en eucalyptol toegediend aan zowel pathogene bacteriën (die mensen kunnen infecteren) als bederf-veroorzakende bacteriën (het type dat voedsel laat rotten). Het bleek dat alfa-terpineol bij concentraties van slechts 0,7% een antioxiderende activiteit vertoonde en daarnaast ook bacteriën remde, waaronder de soort Staphylococcus aureus.

• Neuropathische pijn

Neuropathische pijn is een complexe aandoening. Het veroorzaakt symptomen van brandende pijn, vergelijkbaar met een soort elektrische schok. Er zijn verschillende oorzaken van de aandoening, waaronder zenuwbeschadiging en disfunctie. Een onderzoek^[5] uit 2022 gepubliceerd in het tijdschrift Psychopharmacology evalueerde de effecten van drie terpenen, waaronder alfa-terpineol. De wetenschappers gebruikten een muismodel gebaseerd op neuropathische pijn. Ze ontdekten dat elk terpeen erin slaagde om een dosisafhankelijke omkering van allodynie (pijn veroorzaakt door stimuli die normaal gesproken geen pijn veroorzaken) en thermische hyperalgesie (een verhoogde reactie op hitte in beschadigd weefsel) te produceren. Vervolgens onderzocht het team het onderliggende werkingsmechanisme en ontdekte dat CB1 receptoren van het endocannabinoïdesysteem een rol speelden. Ze concludeerden: "De bevindingen suggereren dat α-terpineol, β-caryofylleen en γ-terpineen mogelijk een verschillende cannabinoïde receptoractiviteit hebben en een farmacologisch profiel dat nieuwe effectieve analgetica kan opleveren".

• Antischimmel

Bij infecties wordt meestal (terecht) gedacht aan bacteriën. Toch kunnen verschillende soorten schimmelpathogenen ook het menselijk lichaam aanvallen. Deze zijn soms oppervlakkige infecties die de huid of het haar aantasten, zoals voetschimmel of ringworm. Ook ernstigere systemische infecties die zich kunnen richten op interne organen, waaronder cryptokokkose en aspergillose, kunnen door schimmelpathogenen worden veroorzaakt. Wetenschappers blijven zoeken naar natuurlijke bronnen van antischimmelmoleculen. Terpenen zoals alfa-terpineol kunnen hier mogelijk een rol in spelen. Een studie^[6] gepubliceerd in het Journal of Applied Microbiology testte componenten van tea tree-olie (o.a. alfa-terpineol, linalool en myrceen) tegen een reeks schimmels. De wetenschappers concludeerden dat "alle componenten van tea tree-olie, behalve bèta-myrceen, een antischimmelactiviteit hadden".

• Antiproliferatief

Een onderzoek^[7] gepubliceerd in het International Journal of Oncology ging over het testen van de antiproliferatieve activiteit van essentiële oliën van planten die behoren tot de Magnoliophyta divisie. Tijdens het analyseren van verschillende soorten ontdekten de onderzoekers dat alfa-terpineol voorkwam als een belangrijk bestanddeel in Satureja Montana essentiële olie. Vervolgens testten ze geïsoleerde verbindingen (waaronder alfa-terpineol) op K562 cellijnen. Dit zijn leukemiecellen die oorspronkelijk afkomstig zijn van een kankerpatiënt in 1970. De onderzoekers concludeerden: "Zowel caryofylleen als alfa-terpineol vertoonden belangrijke antiproliferatieve effecten op de K562 cellen".

• Depressie

De voordelen van terpineol kunnen misschien ook van pas komen bij het bestrijden van depressie. Hiervoor is wel meer onderzoek nodig op menselijke proefpersonen. Een eerste onderzoek^[8] suggereert voorzichtig dat de terpeen een antidepressief effect bij muizen creëert door zich te binden aan zowel de CB1 als CB2 receptoren van het endocannabinoïdesysteem en de D2 dopaminereceptor. Op basis van dit onderzoek concludeerden de wetenschappers aan de Federale Universiteit van Santa Catarina, Brazilië, dat "onze gegevens laten zien dat terpineol antidepressivum-achtige modulatie vertoonde via de CB1 en CB2 cannabinoïdereceptoren en D2 dopaminerge receptoren, wat ons moleculaire bewijs verder lijkt te bevestigen".

Wietsoorten met veel terpineol

Waar wordt terpineol precies voor gebruikt? Behalve in de cosmetische industrie wordt het terpeen ook in therapeutische settings gebruikt. Je kunt nu zelf de effecten van deze verbinding ervaren door een wietsoort te gebruiken die dit molecule bezitten. Bekijk hieronder vier soorten die barsten van het terpineol.

• Royal Jack Auto

We beginnen onze lijst met Royal Jack Auto. Zaai deze zaden in potten met een inhoud van 11 liter en laat je de lampen 24 uur per dag branden zodra de scheuten verschijnen. Pas in week drie wat training toe om je planten op slechts 40 cm te houden. Als je ze niet traint worden ze maximaal 80 cm. Verplaats de planten naar een zonnige plek buiten, of houd ze binnen onder 24 uur licht per dag voor snellere groei. Tijdens de bloei ontwikkelen je planten compacte en plakkerige toppen die lekkere aarde- en dennenaroma's afgeven. Spoel het medium de laatste twee weken door om de smaak van je oogst te verbeteren. Ga uit van ongeveer 400 g/m² als je binnen kweekt en 120 g/plant buiten na een korte groeicyclus van slechts 11 tot 12 weken. Na al je harde werk kun je genieten van een heldere en rustgevende high die gepaard gaat met smaken van aarde, kruiden, peper en dennen.

Royal Jack Auto

Royal Jack Auto

	Jack Herer x Ruderalis
	350 - 400 gr/m2
	40 - 80 cm
	7 - 8 weken
	THC: 16%

	Sativa 40% Indica 30% Ruderalis 30%
	70 - 120 gr/plant
	60 - 80 cm
	11 - 12 weeks after sprouting
	Creatief, Motiverend

Koop Royal Jack Auto

• White Widow

Deze legendarische soort combineert een THC percentage van 19% met veel terpineol. Plant de zaden in zaaitrays en verplant de zaailingen naar hun uiteindelijke potten zodra de echte bladeren de omtrek van de kiempotten overschrijden. Tegen het einde van week twee zullen ze ongeveer 10 cm groot zijn, een week later rond de 15 cm. Dit is een goed moment om wat trainingstechnieken toe te passen om je planten compact maar productief te houden. Tijdens de bloei zullen binnenplanten zich flink uitstrekken. Als je ze traint blijven zo ongeveer op 60 cm steken. Doe je dat niet, worden ze ongeveer 1 meter groot. Buiten kunnen ongetrainde planten in grote potten wel 190 cm groot worden. Na een bloeifase van 8 tot 10 weken kun je tot 500 g/m² oogsten (binnen). Buiten kun je begin oktober ongeveer 550-600g/plant binnenharken. Bereid je voor op een krachtige en bedwelmende high bij het roken van White Widow, vergezeld door een lekkere smaak van dennen, kruiden en aarde.

White Widow

White Widow

	White Widow S1
	450 - 500 gr/m2
	60 - 100 cm
	8 - 10 weken
	THC: 19%

	Sativa 50% Indica 50%
	550 - 600 gr/plant
	150 - 190 cm
	Begin Oktober
	Krachtig, Stoned

Koop White Widow

• OG Kush

OG Kush is een oude bekende onder talloze wietgebruikers. Maar wist je dat deze klassieker een flinke hoeveelheid terpineol bevat? Terpineol is deels verantwoordelijk voor de heldere en ontspannende effecten van deze bijzondere nakomeling van Chemdawg, Lemon Thai en Pakistani Kush. Zaai de zaden direct in potten van 15-20 liter. Tegen het einde van de vegetatieve fase zullen de planten binnen 130 cm groot zijn, en buiten tot wel 180 cm groot. Tijdens de bloei worden de planten respectievelijk 160 cm en 220 cm groot. De forse toppen beginnen tegen het einde van de kweek een scherpe geur af te geven. Spoel je substraat de laatste 1-2 weken en bereid je voor om na een bloeiperiode van 7-9 weken tot 475g/m² (binnen) en 550g/plant (buiten) te oogsten. Na het drogen en uitharden van je toppen kun je eindelijk genieten van een milde high van wiet die smaakt naar verrukkelijke dennen, citrus en fruit.

OG Kush

OG Kush

	Chemdawg x Lemon Thai x Pakistani Kush
	425 - 475 gr/m2
	90 - 160 cm
	7 - 9 Weken
	THC: 19%

	Sativa 25% Indica 75%
	500 - 550 gr/plant
	180 - 220 cm
	Oktober
	Rustgevend, Stimulerend

Koop OG Kush

• Royal Cookies

Royal Cookies combineert grote toppen, 23% THC en grote oogsten boordevol terpineol. Zaai zaden direct in potten met een inhoud van 10-20 liter en houd de temperatuur en luchtvochtigheid hoog voor een snelle kieming. Blijf tijdens het groeiproces ontbladeren om het bladerdak luchtig en open te houden. Tegen het einde van de groeiperiode zullen je planten maximaal 140 cm groot zijn, waarna de voorbloei begint. Houd er rekening mee dat je planten tot 180 cm groot kunnen worden. Zorg ervoor dat je voldoende voorraadpotten klaar hebt staan. Na een bloeiperiode van 8 tot 9 weken (oogst in oktober buiten) kun je tot 525g/m² (binnen) en tot 500g/plant (buiten) oogsten. Wanneer je eindelijk een welverdiende Royal Cookies joint opsteekt, ervaar je een euforisch en fysiek ontspannend effect naast zoete en aardse smaken.

Royal Cookies

Royal Cookies

	Forum Cookies S1
	450 - 525 gr/m2
	80 - 110 cm
	8 - 9 weken
	THC: 23%

	Sativa 20% Indica 80%
	450 - 500 gr/plant
	140-180 cm
	Half Oktober
	Euforisch, Fysiek Ontspannend

Koop Royal Cookies

Terpineol: een fascinerende terpeen met serieuze potentie

Nu ken je een van de meest fascinerende verbindingen die in wiettoppen worden aangetroffen. Terpineol voegt niet alleen aardse en dennenachtige smaken toe aan bepaalde wietsoorten, maar draagt ook bij aan hun bedwelmende en cerebrale effecten. Recent onderzoek naar terpineol wijst bovendien op de klinische potentie van het molecule. Wel zijn er meer studies nodig met menselijke proefpersonen om deze vroege bevindingen te bevestigen. Over het algemeen heeft onderzoek naar terpineol bijgedragen aan de theorie van het entourage effect. Zo blijkt terpineol zowel de CB1 als CB2 receptoren van het endocannabinoïdesysteem in je lichaam te stimuleren. De hoogste tijd dus om soorten met een hoog terpineolgehalte te bestellen en het zelf te ontdekken!